Réalisé par Greg Kwedar sur la base d’un scénario coécrit avec Clint Bentley, Sing Sing suit un atelier théâtre dans une prison de haute sécurité proche de New-York.
John “Divine G” Whitfeld (Colman Domingo) a contribué à créer un atelier de théâtre au sein de la prison il y a plusieurs années. Le metteur en scène, Brent Buell (Paul Raci) explique que c’est d’un véritable projet de transformation personnelle qu’il s’agit : devenir acteurs permet à des hommes embarqués dans une logique de crime de se reconnecter avec leurs émotions, de se reconnaître vulnérables, c’est-à-dire humains.
Lorsque vous jouez, vous êtes libres, vous êtes les maîtres du monde, ici tout vous appartient, proclame le metteur en scène. Le monde gris et étroit de la prison est comme transfiguré.
Il faut recruter un nouveau comédien. Divine G observe un codétenu, « Divine Eye » (Clarence Maclin), jouer une scène d’intimidation à un jeune détenu qui lui doit de l’argent. Divine G reconnaît dans cette scène un vrai talent d’acteur. Malgré ses réticences, il est engagé dans la troupe. Il est fasciné par Hamlet : « Être ou ne pas être, mourir, dormir, rêver… »
Depuis des années, Divine G aide ses codétenus, leur prodigue des conseils juridiques, leur remonte le moral. Depuis des années, il espère convaincre les juges qu’il est innocent du meurtre qui l’a conduit en prison. Lorsqu’une nouvelle fois, la liberté lui est refusée et que Mike Mike (Sean San Jose), son meilleur ami en détention meurt subitement, il s’effondre. Il quitte l’atelier théâtre, incapable de jouer. Il faudra l’amitié de Divine Eye pour le remettre sur les rails.
Sing Sing est inspiré de faits réels. La plupart des comédiens sont d’anciens détenus qui ont participé à l’atelier théâtre de Divine G et Brent Buell. Le film a été tourné dans une prison désaffectée. Le contraste entre l’austérité des lieux et la couleur des sentiments est saisissant.